в цикле чтение ссылок u из БД
{
 WebRequest request = HttpWebRequest.Create(u); // u = "http://....
 request.Method = "GET";
 
 RequestState state = new RequestState(request, data, u);
 IAsyncResult result = request.BeginGetResponse(
 new AsyncCallback(UpdateDescription), state);
 
 ThreadPool.RegisterWaitForSingleObject(result.AsyncWaitHandle,
     new WaitOrTimerCallback(ScanTimeoutCallback), state, (5 * 60 * 1000), true); // 5 min timeout
}
    
// UpdateDescription это процедура обработки полученного ответа 
private void UpdateDescription(IAsyncResult result)
{
    RequestState state = (RequestState)result.AsyncState;
    WebRequest request = (WebRequest)state.Request;
    HttpWebResponse r = (HttpWebResponse)request.EndGetResponse(result);
    Stream s = (Stream)r.GetResponseStream();
    StreamReader readStream = new StreamReader(s);
    string dataString = readStream.ReadToEnd(); // полученный ответ сервера
    r.Close();
    s.Close();
    readStream.Close();
}
private void ScanTimeoutCallback(object state, bool timedOut)
{
    if (timedOut)
    {
        RequestState reqState = (RequestState)state;
        if (reqState != null)
            reqState.Request.Abort();
    }
}
// RequestState это класс для формирования запроса
public class RequestState
{
    public WebRequest Request; // holds the request
    public object Data; // store any data in this
    public string SiteUrl; // holds the UrlString to match up results (Database lookup, etc).
    public RequestState(WebRequest request, object data, string siteUrl)
    {
        this.Request = request;
        this.Data = data;
        this.SiteUrl = siteUrl;
    }
}

вот и теперь проблема в следующем - цикл длинный, но после его начала происходит примерно 5 минут и запросы перестают выполняться (я это вижу по результатам работы), т.е. как я понимаю таймаут один на всех? мне надо чтобы таймаут был в 5 минут для каждого запроса.

К сожалению в итоге так и не смог точно понять почему так происхожит :(. Таймаут в 5 минут точно индивидуальный, а не обший. Попробуй код внутри цикла вынести в отдельную функцию и сделай ее вызов с помощью ThreadPool.QueueUserWorkItem. Возможно, если запрос к сайтам будет начинаться из разных потоков, то проблема исчезнет.

кстати, насчет последнего параметра ThreadPool.RegisterWaitForSingleObject знаешь что? м.б. в нем еще проблема